آغاز تحصیل را در مکتبخانهٔ مادر و سپس پدر از قرآن کریم، ادبیات، تجوید، گلستان و بوستان سعدی ، نصاب الصبیان ، الفیه ابن مالک، مقدمات، مطول، مغنی و… شروع نموده‌است.
بعد همراه برادران بزرگتر راهی حوزه می‌شود و بخشی از درس‌های مادر و پدرش را که دروس خانگی رایج کودکان خانواده‌های اهل علم و مراجع بوده را مجدداً می‌خواند.
مثل الفیه، گلستان، مقامات حریری، شرح جامی و شمسیه، جامع‌المقدمات، قوانین، شرح لمحه، منطق منظومه، شرح‌الاشراق، شوارق الابهام و… را در حوزه با اساتید مبرزی چون شیخ یحیی مدرسی، دین‌محمدی زنجانی، سید مجتبی انگورانی، حاج شیخ عبدالکریم خوئینی و… می‌گذراند که هر یک مانند پدرشان آیت‌الله مجتهدی، ازشاگردان روحانیون نجف آقا سیدمحمدکاظم یزدی صاحب عروه ، آخوند خراسانی صاحب کفایه و همدورهٔ سیدمحمدحجت کوه کمره ای بوده‌اند؛ ولی ذوق و استعداد شمس‌الدین محمد مجتهدی، تنها محدود به فقه و اصول نمی‌ماند، ریاضیات، هندسه و نجوم، شعر و سروده‌های اجتماعی، اشعار کلاسیک قدیم و جدید، بخصوص در ارتباط با بعضی از اقوام و بستگان نزدیک مثل دایی و عموها، پدربزرگ و … که هریک چون حسینی و ابوالقاسم مجتهدی از اعاظم و ملجاء کثیر مراجعات مردم بودند اثر گذاشته و به رشد و تعالی کم‌نظیری می‌رسد که بعضی از فضلا و خطبا، نشریات و جراید آن دوره، اشعار این شمس‌الدین محمد را نقل و منتشر می‌کنند.
